主辦單位14日於澎湖福朋喜來登酒店召開船長會議，由郭廷祥裁判長主持，說明賽事規程並公布賽程規劃（7月15日：澎湖南海繞島賽（虎井嶼）、7月17日：澎湖灣繞標賽），各船隊皆派代表出席與會，聽取簡報準備就緒。
賽事上午10時準時開賽，鑑於海面風和日麗，各船隊都有不錯表現，首日「澎湖南海繞島賽（虎井嶼）」行經虎井及桶盤嶼，各船型級/組別成績如下：IRC組第一名：巔風/TOPSAIL（TOPSAIL）、第二名：好日子/A Good Day（辛普森夢想隊）、第三名：F ONE/艾弗萬（F ONE）；競賽A組第一名：淡淡/Tan Tan（淡淡）、第二名：澎科大海洋1號（澎湖科大帆船隊）、第三名：波妞/PONYO（新竹市帆船委員會波妞帆船隊）；競賽Ｂ組第一名：貓頭鷹/Chouette（台灣海洋帆船學校）、第二名：彪漢/Intrepid（科藝有限公司）、第三名：伊西絲/Isis Wings（偽.女子戰隊）。「2020年西瀛盃重帆公開賽–澎湖南海繞島賽（虎井嶼）」船型級/組別成績如下：索托27組第一名：澎科大海運2號（國立澎湖科技大學帆船隊）、第二名：澎科大海運1號（國立臺灣海洋大學帆船隊）、第三名：索托14號（賀聖帆船隊）。（賽事成績以主辦單位公告為準）
一日賽事結束後各船隊選手安排出遊行程，主辦單位也配合賽程推薦有北回歸線劃過的虎井嶼北回歸線追日大道地標、桶盤嶼地質公園欣賞壯麗的柱狀玄武岩等景點，讓各船隊選手們在參與賽事之餘，可沿途欣賞各島嶼風光，帶動澎湖運動觀光及遊艇度假風潮。
△23艘帆船穿越北回歸線23.5。（澎湖帆船協會提供）