本計畫作為校內既有獎勵制度之外的補充機制，評定原則著重學生相較自身的進步與努力過程，不進行同儕間比較，也不取代校內既有獎項。名額依各校學生人數配置，由校長與教育團隊依專業判斷辦理，使制度回歸教育本質，讓不同步調的孩子，都有被看見的機會。
獲選學生每人核發2張面額新臺幣229元之兌換券，鼓勵於寒假期間與家長共同使用，讓孩子將努力成果帶回家庭情境中分享。相關經費由基金會與在地餐飲業者各分擔二分之一，使計畫得以在合理負擔下穩定推動。
基金會執行長李家萱表示，西嶼鄉多為小型學校，教師對學生的陪伴與觀察相對細緻。「在小校環境裡，孩子的改變其實很真實，只是平時不一定有機會被正式說出來。」她指出，這項計畫並非為了增加競爭，而是希望在學期結束時，替那些默默努力的孩子留下一次清楚的肯定。
談及將獎勵設計為與家長共享的形式，李家萱表示，「很多孩子回家後不一定會主動談成績，但如果能在餐桌上聊一聊這學期的努力，那樣的對話，比分數更有意義。」她認為，教育的價值往往體現在這些日常時刻，累積成孩子面對未來的底氣。
參與合作的在地餐飲業者洪姓負責人表示，支持教育是地方經營者應有的責任。「孩子願意為自己努力，是值得被看見的事。我們只是盡一份能力，讓這樣的制度能夠持續。」
李家萱也感謝西嶼鄉六校校長與教育團隊的專業評定與配合，強調第一線教師長期陪伴學生，是制度得以落實的關鍵。「超越昨天的自己」將持續與各校合作推動，讓成長成為標準，讓努力成為被肯定的理由。
▲李家萱攜手在地餐飲業西嶼六校學生獲美食兌換券。
▲楊寶寶教育基金會推超越學生進步獎勵美食兌換券。